Жизнь Луиса Уинтропа Третьего, успешного управляющего с Уолл-Стрит, переворачивается с ног на голову из-за прихоти его эксцентричных боссов — братьев Дьюк. В погоне за спорным пари о том, что даже уличный мошенник способен руководить их империей, они находят харизматичного афериста Билли Рэя Валентайна и меняют его местами с Уинтропом. Что начинается как невинная игра в социальный эксперимент, быстро превращается в хаос: проходимец Валентайн неожиданно раскрывает деловую хватку, а привыкший к роскоши Луис оказывается на дне общества. Но братья Дьюк и не подозревают, что их ставка в один доллар может обернуться куда более дорогостоящими последствиями. Классическая комедия 1983 года о том, как случайная перемена ролей обнажает лицемерие системы и доказывает: удача — вещь изменчивая.