Райан Бингэм — корпоративный юрист, чья жизнь проходит в бесконечных перелётах и отелях. Он мастерски сокращает штаты компаний, но сам оказался в ловушке собственного успеха: его мир — это мильные карты, бизнес-класс и временные связи. Личная жизнь сводится к редким встречам с семьёй и поверхностным романам, а единственный дом — чемодан с отлаженной системой сборов. Всё меняется, когда начальство решает сократить его командировки, а сестра собирается замуж. Райану предстоит не только переосмыслить свою жизнь, но и столкнуться с одиночеством, которое он так тщательно маскировал под гламуром частых перелётов. Фильм «Мне бы в небо» (2009) — это глубокая драмедия о поиске настоящих ценностей в мире, где главный приз — свобода от привязанностей.