Рэй — обычный продавец обуви, чья жизнь кажется предсказуемой и скучной. Но в глубине души он мечтает о большем: открыть собственный магазин и завоевать сердце бывшей одноклассницы, в которую тайно влюблен годами. Однажды Рэй решает, что настало время изменить свою судьбу. Он берет крупный кредит и отправляется в казино, надеясь сорвать куш, который превратит его мечты в реальность. Однако азартная игра — опасный путь, где ставкой становится не только деньги, но и всё, что ему дорого. «Милый Джерси» (1995) — это история о риске, любви и цене несбыточных надежд, где каждый выбор может привести как к триумфу, так и к краху.