Во втором сезоне комедийного сериала «Холостяк Гари» (2008) зрители снова погружаются в хаотичную жизнь Гари Барнса — обаятельного маляра-подрядчика, переживающего непростой период после развода. Джей Мор и Пола Маршалл блестяще воплощают образы бывших супругов, которые, несмотря на 15 лет брака, теперь вынуждены учиться жить отдельно. Гари — веселый и беззаботный отец двоих детей: экологически сознательной Луизы и застенчивого подростка Тома. Его бывшая жена Эллисон — строгая и организованная мать, пытающаяся контролировать все аспекты их новой реальности. Когда у Гари появляется новая девушка, Ванесса, он боится признаться Эллисон, ведь это нарушает «Правила идеального развода». Но ситуация усложняется, когда выясняется, что сама Эллисон планирует выйти замуж за их семейного психолога! Теперь Гари предстоит балансировать между новой любовью, детьми, бывшей женой и её будущим мужем — в этом безумном круговороте юмора и неловких ситуаций он пытается найти своё счастье.