Грег Хеффли возвращается в школу после летних каникул, но его ждёт не радость встречи с друзьями, а настоящий кошмар. Его старший брат Родрик узнал о нём постыдную тайну и теперь шантажирует его, угрожая рассказать всем. Грег в панике — он готов на что угодно, лишь бы сохранить свою репутацию. В ход идут хитроумные планы, отчаянные сделки и даже попытки подкупить брата, но Родрик только смеётся над его усилиями. Чем дальше заходит противостояние, тем больше Грег понимает: чтобы перехитрить Родрика, придётся проявить недюжинную изобретательность. Но сможет ли он избежать позора или его секрет всё же станет достоянием всей школы?