66-летний Уоррен Шмидт, только что вышедший на пенсию после долгих лет работы в страховой компании, чувствует себя потерянным. Его жизнь, некогда упорядоченная и предсказуемая, теперь кажется бессмысленной. После внезапной смерти жены Хелен Уоррен остаётся один на один с пустотой и сомнениями: был ли его вклад в этот мир хоть чем-то значим? В поисках ответов он отправляется в путешествие на своём доме на колёсах, чтобы навестить дочь Джинни перед её свадьбой с недалёким продавцом водоочистителей — человеком, которого Шмидт откровенно презирает. По дороге он пишет письма африканскому сироте Ндугу, спонсируемому им за $22 в месяц, изливая душу и пытаясь найти хоть какую-то цель. Фильм «О Шмидте» — это пронзительная трагикомедия о позднем прозрении, одиночестве и попытке понять, что же действительно важно в жизни.